說真的，這個網站名字，開始並不是一個網站，只是一本書的書名。
1998年11月，當時因三本都會女性漫畫書《我愛你》、《好想結個婚》，以及和香港愛情小說天后張小嫻合作的《你愛我嗎》，在台灣藝文圈被譽為「台灣柴門文」的漫畫作家水瓶鯨魚出版了她的第一本感性文字書「失戀雜誌」。
這本書的廣受歡迎，令出版《失戀雜誌》的遠流出版社的「遠流博識網」起意為水瓶鯨魚作了一個簡單的個人網頁。結果很意外的，這個網頁竟然成為整個「遠流博識網」流量最大的網頁，甚至超過金庸茶坊，每天有將近一萬人次，半年後超過了2萬人次。
因為網友的互動熱烈，上網寫作的人也非常多，在網友的熱情催促下，終於2000年春天開始有《失戀雜誌》季刊的出版，那也是台灣地區第一本網路文學合集，此後，也培養出無數風格獨特的網站作家、畫家，並一一出書。
1998年至1999年，水瓶鯨魚因緣際會做了選戰的產品設計，有機會一展設計與行銷長才，結果「扁帽」各項商品在台灣掀起狂賣熱潮，讓熱愛網路、喜歡音樂的的水瓶鯨魚更想嘗試商品設計、音樂、文學、圖像與網路社群結合的可能性。
2000年，除了出版《失戀雜誌》季刊，曾在唱片公司工作將近十年的水瓶鯨魚心中依然渴望網路文學、圖像可以結合音樂和產品設計開發……某一天，在一個咖啡廳和朋友張培仁先生（當時魔岩唱片公司總經理）聊起這想法，沒想到隔壁桌竟來了是她以前就職的唱片公司老闆（滾石唱片集團總經理段鍾潭先生），當時滾石正好剛成立網路公司，段鍾潭先生對《失戀雜誌》網站獨特的社群經營與驚人的流量感到興趣，決定投資這個網站。
2000年6月，鯨魚公園網路創意有限公司正式成立。
2000至2003年，鯨魚公園網路創意有限公司製作的《失戀雜誌》季刊已經出版至第十五集，發掘出版網路作家並出版的叢書超過十餘本，合作的出版社都是國內知名大出版社，有遠流出版社、皇冠出版社和時報出版。
這段時間，鯨魚公園網路創意有限公司並負責設計亞洲區難得一見以可愛人物為圖案的《長榮電池》，廣受年輕朋友喜愛；並與《開運鑑定團》星座專家唐立淇合作推出手機語音的星座、靈數占卜；同時，獨家設計的限量商品：男女對杯、棒球T恤、鑰匙圈等都是網友們的熱烈搜購品；在各種多媒體合作設計與行銷部分，包括線上遊戲、保養品、電影、舞台劇、手機圖像等等，這類預算不高的產品，都建立驚喜佳績；2003年更結合失戀雜誌網站作家原創偶像劇劇本—和台北捷運局合作的偶像劇《心動列車》，好評如潮。
2002春天，失戀雜誌與
pchome 電子報合作發行《失戀每日報》，反應熱烈；失戀雜誌電子週報至今將近200期，訂戶忠誠。
2003年夏天，《失戀雜誌》網站開始進行創站以來的第四度改版，並與中華電信合作。除了原本的網路文學、圖像創作之外，更加入網路社群交友，特別的是針對最新網路潮流設計的Blog的個人空間出租，做為第一個以網路文藝部落為概念的線上藝術交友網站。
2004年春天，www.im-lost.com即將推出「藝文Blog的個人空間出租」收費創舉，這是台灣第一個藝文Blog網站收費，如同《失戀雜誌》季刊為台灣第一本網路文學季刊一樣，失戀雜誌再度走向新的里程碑。
